ИСТОРИЯ

ЗАЙМЕМСЯ
ХИМИЕЙ


4.10. Делокализованные p-связи. Сопряжение

Ковалентная связь считается локализованной, если ее электронная пара находится в поле двух ядер и связывает только два атома.
Делокализованная связь - связь, электронная пара которой рассредоточена между несколькими (более 2) ядрами атомов (подобие металлической связи).
Такая делокализация (рассредоточение) электронов характерна для сопряженных p-связей, т.е. кратных связей, чередующихся с одинарными.

ch2=ch-ch =ch2 2 =ch-СН2 -ch=ch2 -связи

Рассредоточение электронов - энергетически выгодный процесс, т.к. приводит к снижению энергии молекулы. Необходимым условием делокализации p-электронов является p-перекрывание р-АО соседних sp2- или sp-атомов, лежащих в одной плоскости. С помощью атомно-орбитальной модели можно показать, как происходит делокализация p-связей в молекуле бутадиена:

Делокализация связей в молекуле бутадиена-1,3

Делокализация p-электронов приводит к тому, что в сопряженной системе связи становятся нецелочисленными (дробными), т.е. ни двойными или тройными, ни одинарными. Иначе говоря, связи имеют нецелочисленный порядок (см. раздел 4.7).

Примеры соединений с делокализованными связями: бензол, другие органические соединения:

Атомно-орбитальные модели молекул, ионов ирадикалов с делокализованными связями

Система сопряжeния может быть открытой или замкнутой (рисунок) и содержать атом (c, n, o, s, cl и т.д.) с неподеленной электронной парой (i, ii), с неспаренным электроном (iii) или с вакантной р-АО (iv):

Системы сопряжения

Назад



(С) Дистанционный творческий конкурс-проект "Моя Веб-страница", 2005
(С) Хмелев Алексей, 2005
http://www.eidos.ru/project/all/web/index.htm